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San Leo

Punto strategico difficilmente espugnabile, la fortezza di San Leo, originariamente costruita dai Romani, venne aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. Intorno alla metà del XI secolo, da Carpegna scesero a San Leo - allora chiamata Montefeltro - i conti di Montecopiolo che da questo nuovo importantissimo feudo, essi trassero il nome e il titolo di conti di Montefeltro, che tanta parte di gloria avrà nelle vicende medioevali e rinascimentali della Marca Settentrionale. Nella seconda metà del Trecento, la fortezza venne espugnata dai Malatesti che si alternarono nel suo dominio ai Montefeltro sino al secolo successivo.
Nel 1502, Cesare Borgia, con abile stratagemma, politico e militare insieme, riuscì ad impadronirsi della fortezza, conquistata poi dai Della Rovere che la tennero sino alla devoluzione del Ducato di Urbino allo Stato Pontificio, che la adattò a carcere
Nelle anguste celle furono imprigionati liberi pensatori come il palermitano Cagliostro e patrioti risorgimentali dei quali il più celebre fu Felice Orsini.